این مطلب شامل درسنامه با 5 سوال چالشی از کتاب سه سطحی شیمی (3)، مباحث ارزش فناوری های شیمیایی- گروه عاملی، کلید سنتز مولکول های آلی- ساخت بطری آب، مطابق با برنامه راهبردی آزمون 17 اردیبهشت می باشد.
این مطلب توسط هما پرتوانداز، تهیه شده است.
* گروه پشتیبانان ویژه کانون *
فناوری را می توان به کار بردن دانش برای حل یک مسئله در صنعت یا زندگی روزانه برای رسیدن به هدفی خاص دانست. فناوری ارتباطات، کشاورزی، غذایی، نظامی، دارویی،الکترونیکی و آموزشی از جمله فناوری هایی هستند که بشر امروزی از آنها برای حل مسائل خود بهره می برد.
می دانید که اغلب مواد آلی شامل گروه های عاملی گوناگون هستند. گروه هایی که خواص و رفتار مواد آلی را تعیین میکنند. تولید یک ماده آلی جدید می تواند با تغییر ساختار یا ایجاد یک یا چند گروه عاملی همراه باشد. شیمی دان ها به کمک دانش مربوط به ساختار ورفتار گروه های عاملی و دانستن شرایط و عوامل مؤثر بر انجام واکنش های شیمیایی از مواد خام یا اولیه در دسترس، ماده ای نو برای کاربردی معین سنتز می کنند.
بدیهی است هرچه نوع و شمار گروه های عاملی در مولکول هدف بیشتر باشد، ساخت آن دشوارتر بوده و به دانش پیشرفته تر و فناوری کارآمدتری نیاز دارد. توجه داشته باشید که بازده واکنش، هزینه مواد و انرژی مصرف شده برای تولید ماده هدف به نوع واکنش و فناوری به کاررفته بستگی دارد. از این رو شیمی دان ها در پی یافتن مواد مناسب، ارزان و دوستدارمحیط زیست، همچنین واکنش های شیمیایی آسان و پربازده هستند تا هزینه تمام شده تولید یا سنتز را کاهش دهند.
می توان از گاز اتن مواد آلی گوناگون پرمصرف و اغلب ارزشمند تهیه کرد. این گاز یکی از مهم ترین خوراک ها در صنایع پتروشیمی است. به همین ترتیب با استفاده از مواد مناسب و واکنش های شیمیایی می توان مواد آلی گوناگون را به یکدیگر تبدیل کرد.
به شکل زیر توجه کنید:
شکل A پارازایلن می باشد و شکل B ترفتالیک اسید است.ترفتالیک اسید به همراه اتیلن گلیکول مونومرهای سازنده پلیاتیلن ترفتالات (PET) میباشد که پلی اتیلن ترفتالات خود در ساخت بطری آب به کار می رود.
اما چون ترفتالیک اسید و اتیلن گلیکول در نفت خام وجود ندارند, بنابراین باید این دو ماده را از موادی که در نفت خام وجود دارند تهیه کرد.
برای تهیه ترفتالیک اسید از پارازایلن (A) استفاده می شود. برای انجام این واکنش از اکسنده ای به نام پتاسیم پرمنگنات استفاده می شود. در این واکنش عدد اکسایش یون منگنز از 7+ به 4+ کاهش می یابد.
* نکتهی بسیار مهم: در واکنش تهیه ی ترفتالیک اسید از پارازایلن، از محلول غلیظ پتاسیم پرمنگنات استفاده میشود اما در واکنش تهیهی اتیلن گلیکول از اتن، از محلول آبی و رقیق پتاسیم پرمنگنات استفاده میشود.
با وجود غلظت بالای پتاسیم پرمنگنات، باز هم شرایط تبدیل پارازایلن به ترفتالیک اسید تأمین نمیشود. مگر آنکه دمای مخلوط واکنش افزایش یابد. با افزایش دما اگرچه شرایط انجام واکنش تأمین شده است اما بازده همچنان مطلوب نیست.
پلی اتیلن ترفتالات:
تولید ترفتالیک اسید:
تولید اتیلن گلیکول:
از آنجایی که مونومر های سازنده پلی اتیلن ترفتالات (ترفتالیک اسید و اتیلن گلیکول) دارای گروه عاملی هیدروکسیل (OH) هستند، بنابراین بین این مونومرها امکان تشکیل پیوند هیدروژنی وجوددارد.
در ترفتالیک اسید 8 جفت الکترون ناپیوندی و در اتیلن گلیکول 4 جفت الکترون ناپیوندی وجود دارد.
