آروماتيکها ، دسته وسيعي از ترکيبات را تشکيل ميدهند که شامل بنزن و ترکيباتي باشند که از نظر رفتار شيميايي مشابه بنزن ميباشند. برخي از اين مواد ، حتي بهظاهر شباهتي به بنزن ندارند. برخلاف آلکنها و آلکينها ، بنزن و ساير ترکيبات آروماتيک ، تمايلي براي انجام واکنشهاي افزايش از خود نشان نميدهند، ولي در واکنشهاي جانشيني شرکت ميکنند که يکي از صفات شاخص اين دسته از مواد ميباشد.
اگر گروههاي عاملي روي حلقه قرار بگيرند، بر واکنش پذيري حلقه اثر خواهند گذاشت. واکنش پذيري عوامل متصل به حلقه نيز بوسيله بخش آروماتيک تحتتاثير قرار ميگيرد.
خصلت آروماتيکي و قاعده 4n+2 هوکل (Huckel)
افزون بر بنزن و ترکيبات هم خانواده آن مثل نفتالين و آنتراسين و... ، مواد ديگري نيز وجود دارند که بهظاهر هيچ شباهتي به بنزن ندارند، ولي رفتاري مشابه بنزن دارند و بهعبارت سادهتر ، آروماتيک هستند. از ويژگيهاي اين مواد ميتوان به نکات زير اشاره نمود:
گرماي هيدروژن دار شدن و گرماي سوختن آنها پايين است.
براي انجام واکنشهاي افزايشي ، تمايل زيادي نشان نميدهند
در واکنشهاي جانشيني الکترونخواهي شرکت ميکنند.
بررسيهاي تجربي مثل مطالعه خواص فيزيکي و انرژي هيدروژندار شدن سيستمها با تعداد الکترونهاي π مختلف به اين نتايج منجر شده است که:
آنيلين
مولکولهايي آروماتيک هستند و خصلت آروماتيکي از خود نشان مي دهند که تعداد الکترونهاي سيستم π آنها ، 2 و 4 و 6و 10و... باشد. اين ضرورت ، قاعده هوکل يا 4n+2 ناميده ميشود. سپس ترکيباتي که براي آنها n=0, 1 , 2 ,… ميباشد، آروماتيک خواهند بود.
مولکول بايد ساختمان مسطح داشته باشد. تمام ترکيباتي که اين دو شرط اساسي در آنها رعات شده باشد، زواياي پيوندي در آنها طبيعي ، همپوشاني اوربيتالهاي π مناسب و غير مستقر شدن الکترونها بخوبي ميسر باشد، پايداري مولکول بيشتر خواهد بود.
يک مثال
واکنش 3- کلرو سيکلوپروپن با SbCl5 ، ماده پايداري به فرمول C3H3SbCl6 ايجاد ميکند که در حلالهاي دياکسيد گوگرد مايع بخوبي حل نشده ، ولي در حلالهاي غيرقطبي نامحلول است. مطالعه طيفNMR اين ماده ، سه پروتون همارزش را به نمايش ميگذارد. اين نتايج ، با تشکيل کاتيون سيکلوپروپن که کوچکترين مولکول آروماتيک ميباشد، مطابقت دارد.
ترکيبهاي آروماتيک ، هتروآروماتيک و انرژي رزونانس
نتايج تجربي حاصل از واکنشهاي هيدروژن دار شدن هيدروکربنهاي جوش خورده دو حلقهاي و سه حلقهاي و... نشان ميدهد که هر چه تعداد الکترونهاي بيشتري در رزونانس شرکت کرده باشند، انرزژي آزاد شده بيشتر و پايداري نسبي نيز بيشتر خواهد بود.
فنل
نامگذاري مشتقات بنزن و ترکيبات آروماتيک جوش خورده
برخي از مشتقات بنزن ، نام مخصوص به خود دارند، مثلا هيدروکسي بنزن را فنل (C6H5OH) ، متوکسي بنزن را آنيزول (C6H5OCH3)، متيل بنزن را تولوئن (C6H5CH3) ، ايزوپروپيل بنزن را کيومن و آمينوبنزن را آنيلين ميگويند.
براي نامگذاري خيلي از مشتقات بنزن ، نام گروه يا استخلاف به صورت پيشوند بر کلمه بنزن افزوده ميشود. مثلا فلوئورو بنزن ، ترسيوبوتيل بنزن ، نيتروبنزن ، سيکلوپروپيل بنزن نمونه هايي از اين نوع هستند. جهت نامگذاري مشتقات دو استخلافي بنزن. لازم است که محل استخلافها از پيشوند اورتو ، متا يا پارا استفاده شود؛ به عنوان مثال ، اورتو ديمتيل بنزن ، متا ديمتيل بنزن ، پارا ديمتيل بنزن.
در موارديکه دو استخلاف متفاوت روي حلقه بنزن قرار گرفته باشد و هيچکدام از گروهها نام ويژه اي به مولکول نداده باشند، پس از ذکر موقعيت گروهها با پيشوند اورتو و... ، نام گروهها را ذکر نموده ، در پايان ، کلمه بنزن بر آنها افزوده ميشود. اگر وجود يک گروه ، نام ويژه اي به مولکول بدهد، در آن صورت مولکول به عنوان مشتق آن ترکيب ويژه محسوب ميشود.