نام گذاری ترکیبات آلی ( آلکان ها)-درس شیمی

در این مقاله سعی داریم تا به طور مختصر و مفید نام گذاری ترکیبات آلی را ذکر کنیم تا برای افرادی که می خواهند این مطلب را بیاموزند یا در این مورد اشکال هایی دارند قابل استفاده باشد. سعی داریم تا ک...

نام گذاری ترکیبات آلی ( آلکان ها)-درس شیمی

 

نام گذاري ترکيبات آلي ( آلکان ها)

در اين مقاله سعي داريم تا به طور مختصر و مفيد نام گذاري ترکيبات آلي را ذکر کنيم تا براي افرادي که مي خواهند اين مطلب را بياموزند يا در اين مورد اشکال هايي دارند قابل استفاده باشد. سعي داريم تا کم تر وارد مباحث ديگر شويم ولي در بعضي موارد براي توضيح بهتر مجبور به بررسي يک سري مفاهيم مرتبط خواهيم بود:

مفاهيم مقدماتي:

1-     تقسيم بندي ترکيبات آلي: به ترکيباتي عناصر اصلي ساختمان آنها را کربن و هيدروژن تشکيل مي دهند، ترکيبات آلي مي گويند. در ساختمان ترکيبات آلي گاهي علاوه بر کربن و هيدروژن، عناصري مانند اکسيژن، نيتروژن، گوگرد، فسفر و ... نيز يافت مي شوند. ترکيبات آلي را از يک نگاه مي توان به دو گروه حلقوي ها (آروماتيک ها) که خانواده بنزن هستند و غير حلقوي ها (آليفاتيک ها) که شامل آلکانها، آلکن ها، آلکين ها و سيکلو آلکانها هستند، تقسيم بندي نمود. از نگاه ديگر اين ترکيبات را به چهار گروه هيدروکربنهاي ساده، اکسيژن دار، نيتروژن دار و اکسيژن و نيتروژن دار تقسيم مي کنند.

2-     انواع کربن : اگر کربني با يک کربن در اطراف خود پيوند داشته باشد، آنرا کربن نوع اول، اگر به دو کربن متصل باشد، نوع دوم و اگر به سه کربن متصل باشد آنرا نوع سوم و درنهايت اگر يک کربن هر چهار پيوند خود را با چهار کربن تشکيل داده باشد، آنرا کربن نوع چهارم مي نامند.

3-     هيدروکربن بدون شاخه: هيدروکربني است که در آن هيچ اتم کربني يافت نمي شود که به بيش از دو کربن متصل باشد. يعني در ساختمان اين هيدروکربن ها، کربن نوع دوم به بالا نداريم.

مثال:CH3                        CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-

4-     هيدرو کربن شاخه دار: هيدروکربني است که در آن حداقل يک اتم کربن به بيش از دو اتم کربن ديگر متصل است. يعني در ساختمان اين نوع هيدروکربن حداقل يک اتم کربن نوع سوم يا چهارم وجود دارد.

5-     همولوگ: ترکيباتي که اختلاف ساختار آنها فقط در تعداد - CH2 -  آنهاست. 

- نام گذاري آلکان ها:

آلکانها، هيدروکربنهاي سير شده اي هستند که تمايلي به واکنش هاي افزايشي ندارند. هيبريداسيون اتمهاي کربن در ساختار الکانها sp3 مي باشد. نام ديگر اين ترکيبات پارافين ها مي باشد. فرمول عمومي اين ترکيبات عبارتست از CnH2n+2 ، يعني اگر آلکان ما يک کربنه باشد، 4 عدد هيدروژن و اگر 2 کربنه باشد، 6 عدد هيدروژن در ساختمان آن وجود دارد. و به همين ترتيب الي آخر. بنابر اين اختلاف آلکانها در تعداد - CH2 -  هاي آنها مي باشد و مي توان نتيجه گرفت که آلکانها همولوگ همديگر هستند.

1-   روش آيوپاک:

روش آيوپاک روش جهاني نامگذاري ترکيبات الي مي باشد که جايگزين نامگذاري هاي قديمي گرديده است. در اين نامگذاري تعداد اتم کربن در زنجير اصلي مهمترين قسمت نام را تشکيل مي دهد. تعداد اتم هاي کربن را با لفظ هاي ويژه زير تعيين مي کنيم:

1 : مِت   2: اِت   3 : پروپ   4 : بُوت   5: پّنت   6: هِگز   7: هِپت   8: اُکت   9: نون   10: دِک

در نام گذاري آلکان ها تعداد کربن هاي زنجير اصلي تعيين کننده نام آلکان است به اين ترتيب که تعداد کربن ها را شمرده لفظ ويژه آنرا بدست آورده و به انتهاي لفظ ويژه آن يک لفظ " ان" اضافه مي کنيم. به عنوان مثال:

CH3                        CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-

هيدروکربن فوق داراي هشت کربن است و لفظ ويژه مربوط به مي شود "اکت" که با افزودن يک "ان"   تبديل مي شود به اکتان.

 - راديکال: اگر از ساختمان يک هيدروکربن، اتم هيدروژن را بطور متقارن جدا کنيم، بطوريکه کربن مورد نظر داراي يک اربيتال نيمه پر گردد، به ترکيب بدست آمده راديکال مي گوييم. به راديکال آلکانها، آلکيل مي گويند و در نامگذاري آنها لفظ "ان" انتهاي نام آلکان مورد نظر را به "ايل" تبديل مي نمايند.

CH4 à CH3. + H.

به نام آلکيل هاي زير و محل قرار گرفتن (.) توجه کنيد.

رديف

فرمول آلکان

نام آلکان

فرمول آلکيل

نام آلکيل

1

CH4

متان

CH3.

متيل

2

C2H6

اتان

C2H5.

اتيل

3

C3H8

پروپان

CH3-CH2-CH2.

پروپيل

4

C3H8

پروپان

CH3-CH.-CH3

ايزو پروپيل

5

C4H10

بوتان

CH3-CH2-CH2-CH2.

بوتيل

6

C4H10

بوتان

CH3-CH2-CH.-CH3

بوتيل -S

7

C4H10

بوتان

 CH3-CH(CH3)-CH2.

ايزو بوتيل

8

C4H10

بوتان

 CH3-C.(CH3)-CH3

بوتيل -t

 چنان چه آلکان ما بدون شاخه باشد. از نامگذاري ذکر شده در بالا يعني لفظ ويژه + ان استفاده مي کنيم. اگر آلکان ما شاخه دار بود روش زير را براي نامگذاري آلکان مورد نظر به کار مي بريم:

1-     بلند ترين زنجير ممکن را به عنوان زنجير اصلي انتخاب مي کنيم. دقت نماييد که اين زنجير بايد با يک کربن نوع اول آغاز شده و به يک کربن نوع اول ختم گردد.

2-     ساختار کاملاً گسترده ماده را رسم مي کنيم به گونه اي که هيچ کربني در آن انديس بيش از يک نداشته باشد.

3-     کربنهايي که در اين زنجير اصلي قرار نداند و بلکه با کربنهاي آن اتصال دارند را به عنوان شاخه هاي در نظر مي گيريم.

4-     زنجير اصلي را از سمت نزديکتر به تراکم بيشتر شماره گذاري مي کنيم. توجه کنيد اين شماره گذاري بايستي به صورتي باشد که مجموع شماره هاي شاخه ها کمترين رقم را داشته باشد.

5-     نا م آلکان را به شکل زير بدست مي آوريم:

 

" شماره کربن محل اتصال شاخه + نام آلکيلي شاخه + نام زنجير اصلي بصورت آلکاني"

 تذکر 1 : اگر بر روي زنجير اصلي دو يا چند شاخه يکسان مشاهده شود، بعد از ذکر شماره محل هاي اتصال شاخه ها، تعداد آنها را با لفظ هاي " دي، تري، تترا و ..." معين کرده و قبل از نام شاخه ذکر مي کنيم.

 تذکر 2: اگر بر روي شاخه اصلي چند گونه متفاوت آلکيل داشته باشيم، نام شاخه ها را به ترتيب حروف الفباي يوناني ذکر مي کنيم:

اتيل( Ethyl)، ايزو پروپيل (Iso propyle )، متيل ((Methyl ، پروپيل (Propyle)

مثال:

 نام گذاری ترکیبات آلی ( آلکان ها)-درس شیمی

     ۳- اتيل - ۴- متيل هگزان

 تذکر 3: دقت نماييد که پيشوندهاي "-s"، "-n"، "-t" و ...  يا تعداد شاخه ها با الفاظ " دي، تري، تترا و ..." در تقدم الفبايي منظور نمي شوند.

 تذکر 4: اگر بعد از انتخاب زنجير اصلي فاصله شاخه ها  تا دو سر زنجير يکسان و مجموع اعداد نيز برابر باشد، از سمت نزديکتر به شاخه داراي تقدم الفبايي شماره گذاري را انجام مي دهيم.

مثال:

 نام گذاری ترکیبات آلی ( آلکان ها)-درس شیمی

 

    ۳- اتيل - ۴- متيل هگزان

تذکر 5: اگر تغيير محل شاخه در نامگذاري تأثيري نداشت، از ذکر شماره محل شاخه خودداري مي کنيم.

تذکر 6: اگر آلکاني داراي کربني باشد که به جاي هيدروژن عنصر يا گروه ديگري با آن پيوند داشته باشد، آنرا مشتق آلکان ناميده و در نامگذاري ترکيب با عنصر مربوطه مانند يک شاخه رفتار مي کنيم. فقط در انتهاي نام عنصر مربوطه لفظ " و " اضافه مي کنيم.

مانند: نيترو NO2- کلرو - فلوئورو - برمو - يدو و....

2-   روش قديمي يا بازاري:

اين روش بسيار ناقص و محدود بوده و از قاعده خاصي پيروي در تمام زمينه ها پيروي نمي کند. از اين روش در محافل علمي بسيار کم استفاده شده و فقط به طور محدود در بازارها مورد استفاده قرار مي گيرد ولي آشنايي با آن خالي از لطف نيست.

1-     در آلکانهاي بدون شاخه نام آلکان با توجه به تعداد کربن ذکر مي گردد. مانند بوتان، پنتان و ...

2-     در آلکانهاي شاخه دار از روش زير استفاده مي کنيم:

پيشوند مناسب + نام آلکان با توجه به تعداد کل کربن

اگر يک شاخه متيل روي کربن دوم قرار بگيرد از پيشوند "ايزو" و اگر دو شاخه متيل روي کربن دوم قرار بگيرد از پيشوند "نئو" استفاده مي کنيم.

 

3-     براي مشتقات مونو هالوژنه آلکانها داريم:

"  نام راديکال متصل به هالوژن + نام هالوژن + ايد "

با توجه به روش فوق براي نامگذاري مشتقات مونو هالوژنه آلکانها آنها را، " آلکيل هاليد " نيز مي نامند.

     يعثوب شاهماري